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研究生科研创新基金2019年成果简介之三

日期:2019-06-20作者:点击:

火狐体育官方化学学院2016级博士研究生谭光映在《Angew. Chem. Int. Ed.》(IF = 12.102)上发表题为“Syngas-Free Highly Regioselective Rhodium-Catalyzed Transfer Hydroformylation of Alkynes toα,β-Unsaturated Aldehydes”的研究论文,火狐体育官方化学学院游劲松教授为该论文的通讯作者。

α,β-不饱和醛是有机合成领域一类非常重要的合成中间体,常被用于各种合成农药、医药、生物活性分子和精细化学品。在诸多合成α,β-不饱和醛的方法中,炔烃的氢甲酰化反应被认为是构筑此类化合物最为快捷高效的合成策略之一,受到了合成化学家们的广泛关注。在过去的几十年里,一系列基于炔烃氢甲酰化反应合成α,β-不饱和醛的催化体系被相继报道,其中,Buchwald、Hidai、Alper、Beller、Breit、Zhang等人进行了先驱性的探索。这些方法均涉及炔烃与CO、H2一同反应生成醛类化合物。尽管这一领域取得了丰硕的成果,但两个重要因素严重限制了氢甲酰化反应的进一步应用: 首先,尽管合成气(CO: H2= 1: 1)廉价易得,但其毒性较大,易燃易爆,而且反应过程需要较高压的合成气,因此需要特制设备处理高压合成气;另外,相比于烯烃的氢甲酰化反应,炔烃的氢甲酰化反应更具挑战性,主要因为反应的区域选择性难以控制,以及反应副产物难以被抑制。鉴于氢甲酰化反应在学术研究和工业应用领域的重要作用,发展一种选择性可控且无需使用合成气的氢甲酰化反应具有重要意义。基于此,该课题组设计了一个铑催化体系用于实现简单烷基醛与炔烃之间的转移氢甲酰化反应。该反应利用廉价易得的正丁醛作为氢甲酰基供体,因此无需使用合成气作为氢甲酰基的来源。此外,该催化反应具有操作简便、条件温和、成本低廉、选择性好等优点,是一条合成α,β-不饱和醛的高效策略,具有较大的工业应用潜力。

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